FlaskConnect™ホーム › 装置図ギャラリー › 全合成の反応式（PGF₂α）
多段階の反応式：プロスタグランジン F₂α の全合成（Corey, 1969）
E. J. Corey らによるプロスタグランジン F₂α の全合成（1969 年）を、17 段の反応式として描いた図です。中間体は、前の構造をコピーして書き換えて描いています。
図は出典の記載なしで自由に使えます（レポート・卒論・授業資料・スライド・論文の補足資料・ウェブなど。改変・商用も可）。著作権を放棄する CC0 1.0 で公開しています。「FlaskConnect で作図」と添えていただけるとうれしいです（任意）。
この図で使っている機能
- 構造式エディタ（描く・消しゴム・元素・環・次数）
- コピー＆貼り付け（前の構造から書き換える）
- くさび・破線の立体と、二環の見取り図
- 反応矢印の上下の文字（下付き・上付き・斜体はボタンで）
- 環ツールで六員環（THP）ごと付ける
FlaskConnect での描き方
- 最初の構造を描く（環を置き、結合をクリックして二重結合に）。
- 器具タブで構造式を選んでコピー・貼り付けし、次の位置へ動かす。
- 構造式タブで書き換える。消しゴムで消す・原子からドラッグして伸ばす・元素のボタンで O や I に・結合をクリックして二重結合に・手前／奥のボタンで立体を付ける。
- 骨格が大きく変わる所（ディールス・アルダー付加体・二環性ラクトン）は描き起こす。
- 反応矢印を引き、上に試薬、下に条件をその場で書く。
- 最後に生成物へ注記（(±)-PGF₂α）を付ける。
表記のポイント
- この合成はラセミ体（dl 体）で行われたので、生成物は (±)-PGF₂α と書く。くさび・破線は相対配置を表す。
- 二環性の中間体（ディールス・アルダー付加体・ケトン・ラクトン）は、見取り図の形で立体を表す。
- ヨードラクトン化では、ヨウ素とラクトンの酸素が五員環の反対側から付く（アンチ付加）。
- ⑫ の還元では 15 位のエピマーが両方できるので、分離した一方を示す。
- THP 保護では THP の側にも不斉中心ができ、ジアステレオマーの混合物になる（図では立体を示さない）。
- ウィッティヒ反応（安定化されていないイリド）でできる 5 位の二重結合はシス（Z）、⑪ のホーナー・ワズワース・エモンズ反応でできる 13 位はトランス（E）。
出典：E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf, W. Huber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675–5677。図は FlaskConnect で新たに描いたもので、原著の図の複製ではありません。試薬は原著と代表的な教科書の記載に基づき、温度などの条件は一部省略しています。
動画で見る
FlaskConnect でこの図を描く様子（音声あり）。
この図をアプリで描く
この図は FlaskConnect で描きました。構造式は名前や SMILES から呼び出せて、電子対・巻矢印・反応矢印の文字（下付き・上付きはボタンで）もその場で書けます。構造式・反応式の作図は Pro（月額 ¥500・初月無料／買い切り ¥4,800）、装置図の作図と書き出しは無料です。